【レオナルドは何故ナイトウォッチャーを批判したか】
作中内でレオナルドはナイトウォッチャーの活動に批判的でした。しかし、このレオナルドの考えには大きな疑問が生じます。何故ならナイトウォッチャーは市民には正体を明かさずに犯罪者を倒しそれを人目に触れる場所に晒すことで警察が犯罪者を捕まえさせる。それはレオナルドがかつてチームとして行っていた事、そしてジャングル内で略奪者から村の品々を返してきた事とほぼ同じ事です。それなのに何故レオナルドはナイトウォッチャーのやり方に批判的だったのでしょうか?
まず修行中のレオナルドとナイトウォッチャーの行動を比べて見ましょう。

・敵に対しての行動
レオナルド→略奪者がジャングル内に入った事を確認するとロープで罠を作り逆さ吊りにしたり、体術や刀で略奪者を倒している。なお、直接略奪者を捕まえている様子はなくほとんどの略奪者は逃げている。
ラファエロ→犯罪者に対して鎖で捕縛。体術と鎖で戦っており釵は使っていない。逃げる相手に対してバイクで追いかけていて逃がしはしない。

・周囲の反応
レオナルド→『ジャングルの幽霊』と略奪者からは恐れられ、村の子供からは感謝や敬意を抱かれている。異名の幽霊は比喩ではなく本当に霊的な存在と捕らえられているのか略奪者はレオナルドの姿を見ても化け物や魔物とは言わなかった。
ラファエロ→犯罪者からは『ナイトウォッチャー』と恐れられ、ニュースや新聞でも取り上げられるが市民の反応はミケランジェロのように好意的な者や店の主人のようにあからさまに怯えられるなど様々。素顔を晒すことはないがケイシーから一目で亀だと気づかれた。

こうして見るとジャングルにいた頃のレオナルドとナイトウォッチャーのラファエロはほど同じ行動をしているように思えます。だとしたらレオナルドがナイトウォッチャーの活動を批判するのはおかしい気がします。
しかし、レオナルドはナイトウォッチャーの批判をした後に13匹の魔物と遭遇した後、スプリンターから戦いを禁じられていたので魔物の件はナイトウォッチャーに任せようと提案します。また、ナイトウォッチャーと対面した際にナイトウォッチャーのやり方では何も変わらないと非難しつつ一定の理解を示しています。ではレオナルドはナイトウォッチャーの何が不満だったのでしょうか?

レオナルドの心境面は多く描かれていないので想像の範囲内を出ないですが考えてみました。

1.レオナルドはナイトウォッチャーの葛藤を察していた。
レオナルドはジャングルで修行中常に迷いを抱えていました。そしてその迷いの中レオナルドは略奪者から村の物を取り返す事で村の人から必要とされるという自己肯定を得る事ができました。しかし、それはあくまで言い訳にすぎずエイプリルから家族の現状を聞いて自分が間違っていたと修行を辞めます。
一方ラファエロもまた自分の現状に迷いを抱え、ナイトウォッチャーとして犯罪者を捕まえても自己肯定は得られませんでした。そして己の迷いに対して言い訳をする事もできず犯罪者と1人戦います。
己の中にある迷いに関してはレオナルドもラファエロもその迷いの中身は似通っています。そして2人は一見正反対に見えて非常によく似た性質を持っています。そんなレオナルドだからこそ無意識のうちにナイトウォッチャーが自分と似た迷いを持っている事を感じ取ってナイトウォッチャーのやり方では何も変わらない=迷ったままであると批判したのかもしれません。

2.ナイトウォッチャーでは犯罪抑止力にならないと考えていた。
レオナルドはナイトウォッチャーに悪を許せない気持ちに共感の言葉を送りつつ、そのやり方を批判しました。
ナイトウォッチャーは冒頭で盗みを行った一味の1人を逃しますが、その後逃げられた1人が再び犯罪行為を行いナイトウォッチャーに痛い目に遭ったにも関わらず、ナイトウォッチャーは犯罪を抑止する存在には男の中でなっていませんでした。
一方レオナルドはジャングルではジャングルの幽霊という名で略奪者に恐れられていましたが、名前を知っていた略奪者も村から略奪行為をしていたのでジャングルの幽霊も犯罪抑止力にはなっていませんでした。
どれだけ悪党と戦っても犯罪抑止力にはならない虚しさを知っているからレオナルドはナイトウォッチャーのやり方に批判的だったのではないでしょうか? そして、魔物関連をナイトウォッチャーに一任しようとしたのは犯罪者相手には犯罪抑止力としての力は発揮できなくても魔物は犯罪者ではないので犯罪抑止力としてではなく一戦力として見たら頼れる存在になると考えたのではないでしょうか?
ただ、この場合タートルズが悪と戦う場合は犯罪抑止力になるのかと聞かれたら少し疑問。ナイトウォッチャーもタートルズも1人かチームかの違いしかありませんし。

まとめ
レオナルドがナイトウォッチャーを批判したのはナイトウォッチャーのやり方では現状が打破できないと考えていたから。