何故レオナルドは修行を1年も延ばしたうえに家族に連絡をいれなかったのか
レオナルドはリーダーの資質をあげるために中央アメリカのジャングルで1年間の修行に赴きました。しかし、修行の成果が思ったよりあがらなかったと感じたレオナルドは自分の意志で修行の期間を延ばし、更にそれを家族には話しませんでした。もしレオナルドが修行を続けたいという意志を家族に伝えていたらタートルズのチームの不和はあそこまでのものにならなかったんじゃないかなぁと思います。
何故レオナルドは己の修行に満足いかなかったんだろう? 村の人達が放っておけないってのも理由の一つだったけど、それは大きな理由って訳じゃないと思います(その証拠にエイプリルと再会した時に戻ってきたらと言われた後一度は姿を消したけどその後みんなの事を考えていなかったと家に戻って来たから。余談だけどレオナルドがいなくなった村は大丈夫なんだろうか?)
これは想像ですが、レオナルドはシュレッダーという巨大な敵を失った事で自分がどう生きるべきかどう家族を守り導くべきか、そのビジョンが描けなくなったからじゃないでしょうか? 元々タートルズとスプリンターは人間社会には溶け込めないミュータントです(まぁ、新亀シーズン6にあたるFFシリーズでは未来では異星人と地球人が共存してミュータントでも外を自由に歩けるようになるんですが)地下に身を潜めて時折地上の子悪党を倒す日々だったのがシュレッダーという強敵と戦うという事はある意味刺激的で己の力を生かせる絶好のチャンスだったんじゃないでしょうか。そんな刺激的な日々が終わってこれからの生き方を考えたレオナルドの中で迷いや過去への未練に似た感情が芽生えていてもおかしくありません。実際ミケランジェロもラファエロもシュレッダーと戦っていた時期に対する執着心のようなものをもっていましたし。
レオナルドはそんな自分を無意識に恥じて修行をする事で己の中にある迷いを捨てたかった。けれど、約束の期間の中では己の中の迷いに気づけなかったから修行を続行し、家族にそれを告げなかったのはそんな自分が恥ずかしいと感じたからではないでしょうか? レオナルドの1人で抱え込んで悩んでしまう性格が結果的に家族の不和を作り出してしまい、エイプリルの言葉を聞いてその事に気づいたレオナルドはジャングルからニューヨークに戻ったのかな?

まとめ
・シュレッダーという強敵を失った事でレオナルドの中に迷いが芽生えた。
・その迷いを克服するために修行に赴いたが上手くいかず、誰にも告げずに修行を続けた
・その事で家族を傷つけてしまった事に気づいたレオナルド、家に戻る。

というのが私の見解です。